1846년 영국 체스터에서 태어났다. 어린 시절부터 그림 그리는 것을 좋아하여 15세에 은행에 취직한 뒤에도 그림을 포기하지 않았다. 결국 잡지에 스케치를 투고한 것을 계기로 26세에 은행을 그만두고 그림에 전념한다. 런던으로 나와 프리랜서 화가로서 활동을 시작하여, 「런던 소사이어티」를 비롯한 유명 잡지와 W. 어빙의 『오래된 크리스마스』에 삽화를 그리는 등 다양한 매체에서 활약하며 이름을 알렸다. 당대 유명한 출판기획자이자 인쇄기술자였던 에드먼드 에번스의 눈에 띄면서 드디어 그림책 작가로서 본격적인 활동을 시작한다. 1878년 크리스마스를 시작으로 매년 ‘조지 러틀리지 앤드 선즈사George Routledge & Sons’에서 두 권씩 출간해 온 그의 그림책은 영국에서 큰 인기를 끌었다. 본디 몸이 허약했던 칼데콧은 1886년 요양차 들렀던 미국 플로리다 주에서 생애를 마감한다. 그로 인해 그의 그림책 역시 1885년 출간한 2권을 마지막으로 총 16권, 18편으로 막을 내린다. 1937년 미국도서관협회는 그의 업적을 기려 ‘칼데콧 상’을 제정하였고, 지금까지도 그의 그림책은 많은 사람에게 사랑받고 있다.